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1樓
縮合反應(yīng)
condensation (reaction)
兩個或多個有機(jī)分子相互作用后以共價鍵結(jié)合成一個大分子，同時失去水或其他比較簡單的無機(jī)或有機(jī)分子的反應(yīng)。
在多官能團(tuán)化合物的分子內(nèi)部發(fā)生的類似反應(yīng)則稱為分子內(nèi)縮合反應(yīng)。
縮合反應(yīng)可以通過取代、加成、消除等反應(yīng)途徑來完成。
多數(shù)縮合反應(yīng)是在縮合劑的催化作用下進(jìn)行的，常用的縮合劑是堿、醇鈉、無機(jī)酸等。
縮合作用是非常重要的一類有機(jī)反應(yīng)，在有機(jī)合成中應(yīng)用很廣，是由較小分子合成較大分子有機(jī)化合物的重要方法。
有時兩個有機(jī)化合物分子互相作用成一個較大的分子而并不放出簡單分子，也稱縮合。
縮合反應(yīng)器
用于進(jìn)行縮合反應(yīng)的反應(yīng)器。
為了較精確的控制反應(yīng)溫度，一般采用設(shè)有中間冷卻器的塔式反應(yīng)器或是套管式反應(yīng)器。反應(yīng)熱隨冷卻水排出。
有時也可用普通的反應(yīng)釜。
常見的縮合反應(yīng)類型
①羥醛縮合反應(yīng)
為醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳鍵 ， 從而把兩個分子結(jié)合起來的反應(yīng)。這些反應(yīng)通常在酸或堿的催化作用下進(jìn)行。一個羰基化合物在反應(yīng)中生成烯醇或烯醇負(fù)離子后進(jìn)攻另一個羰基的碳原子，從而生成新的碳-碳鍵 。 最簡單的例子是乙醛的羥醛縮合反應(yīng)：
②克萊森縮合反應(yīng)
含有α-活潑氫的酯類在醇鈉、三苯甲基鈉等堿性試劑的作用下，發(fā)生縮合反應(yīng)形成β-酮酸酯類化合物，稱為克萊森縮合反應(yīng)，反應(yīng)可在不同的酯之間進(jìn)行，稱為交叉酯縮合；也可將本反應(yīng)用于二元羧酸酯的分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)，這時反應(yīng)又稱為迪克曼反應(yīng)(Dieckmann reaction)。例如 ， 乙酸乙酯在乙醇鈉作用下生成乙酰乙酸乙酯：
③苯偶姻縮合反應(yīng)
芳香族醛在氰化鉀作用下發(fā)生兩分子縮合，生成苯偶姻類化合物：
④偶姻縮合反應(yīng)
羧酸酯與鈉發(fā)生雙分子還原，生成偶姻類化合物。如以適當(dāng)?shù)逆湢疃人狨樵?，通過這個反應(yīng)，使發(fā)生分子內(nèi)偶姻縮合，能制得中環(huán)化合物：
⑤曼尼希反應(yīng)
醛或酮與甲醛和二級胺或一級胺在弱酸性條件下發(fā)生氨甲基化反應(yīng)。應(yīng)用這個反應(yīng)可在很溫和的條件下合成一些復(fù)雜的、原僅天然存在的有機(jī)含氮化合物。例如，用等摩爾的丁二醛 、 3-戊酮二酸和甲胺的稀溶液 ， 在35℃、pH＝5的條件下縮合，生成托品酮：
⑥維蒂希反應(yīng)
醛或酮與維蒂希試劑發(fā)生縮合，是合成烯烴的重要方法。
⑦烏爾曼縮合反應(yīng)
鹵代芳烴在銅粉(或氯化亞銅、氧化銅、硫酸銅、醋酸銅等)存在下與芳胺反應(yīng)，生成高一級芳胺。當(dāng)鹵代芳烴有吸電子基團(tuán)和芳胺有給電子基團(tuán)，則有利于反應(yīng)進(jìn)行。除芳胺外，其他的親核試劑如酚、硫酚等也能參與本反應(yīng)。可利用本法由芳胺制備高一級的芳胺。
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|列兵
