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）烴基上的鹵代反應(yīng) 由于羰基強(qiáng)烈的吸電子作用，醛、酮的α-氫原子容易被鹵素取代，生成α-鹵代醛、酮。 這類反應(yīng)可以被酸或堿催化。用酸催化時(shí)，可通過控制反應(yīng)條件（例如酸和鹵素的用量，反應(yīng)溫度等），使所得的產(chǎn)物主要是一鹵代物，二鹵代物或三鹵代物。 決定整個(gè)反應(yīng)速度的步驟是生成烯醇的步驟，即取決于丙酮和酸的濃度，而與鹵素的濃度無關(guān)。 生成的一鹵代物繼續(xù)與鹵素反應(yīng)的速度降低。這是由于鹵素原子電負(fù)性很大，使一鹵代物烯醇式雙鍵上的電子云密度降低，因而與鹵素的親電加成難以進(jìn)行。所以酸催化鹵代反應(yīng)常停止在一鹵代產(chǎn)物上。 堿催化的鹵代反應(yīng)中決定整個(gè)反應(yīng)速度的步驟是生成負(fù)碳離子（烯醇負(fù)離子）的步驟，即反應(yīng)速度與丙酮和堿的濃度有關(guān)，與鹵素的濃度無關(guān)。 用堿催化時(shí)，則因反應(yīng)速度很快，一般不能使反應(yīng)控制在生成一鹵代物或二鹵代物階段。這是因?yàn)楫?dāng)一個(gè)鹵素原子引入α-碳原子以后，由于鹵素是吸電子的，使得α-氫原子更加活潑，形成新的負(fù)碳離子更加容易，形成的負(fù)碳離子更加穩(wěn)定，因此⑴式反應(yīng)更快，這就是堿催化難以控制在一鹵代物的原因。 凡結(jié)構(gòu)式為的醛或酮（乙醛和甲基酮）與次鹵酸或鹵素堿溶液作用時(shí)，甲基上的三個(gè)α-氫原子都被鹵素原子取代，生成三鹵代衍生物。而這種三鹵代衍生物，由于鹵素的強(qiáng)吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，使碳的正電性大大加強(qiáng)，在堿的存在下，發(fā)生碳碳鍵的斷裂，分解生成三鹵甲烷（俗稱鹵仿）和羧酸鹽。因此，通常把次鹵酸鈉的堿溶液與乙醛或甲酮作用，α-甲基的三個(gè)氫原子都被鹵素原子取代，生成的三鹵衍生物在受熱時(shí)，其碳碳鍵斷裂，生成鹵仿和羧酸鹽的反應(yīng)稱為鹵仿反（haloformareaction）。由于次鹵酸鈉是一個(gè)氧化劑，它可以使具有-CHOH-CH3結(jié)構(gòu)的醇氧化變成為含-COCH3結(jié)構(gòu)的醛或酮。因此，凡含有-CHOH-CH3結(jié)構(gòu)的醇也都能發(fā)生鹵仿反應(yīng)。 如果用次碘酸鈉（碘加氫氧化鈉）作試劑，生成難溶于水的且具有特殊臭味黃色結(jié)晶碘仿（CHI）的反應(yīng)稱為碘仿反應(yīng)。 因而常用這個(gè)反應(yīng)來鑒別具有-COCH3結(jié)構(gòu)的醛、酮和具有-CHOH-CH3結(jié)構(gòu)的醇?！吨腥A人民共和國(guó)藥典》即利用此反應(yīng)來鑒別甲醇和乙醇。 甲基酮的鹵仿反應(yīng)是制備羧酸的一個(gè)途徑。另外，由于次鹵酸鹽對(duì)于雙鍵沒有干擾，所以一些不飽和的甲基酮也可以通過鹵仿反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的羧酸。