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2）鹵代及鹵仿反應(yīng)
?? 醛、酮分子中的α-氫原子容易被鹵素取代，生成α一鹵代醛、酮。例如：
??一鹵代醛、酮往往可以繼續(xù)鹵代為二鹵代、三鹵代產(chǎn)物，這類反應(yīng)可以被酸所催化或被堿所催化。
??三鹵甲烷俗稱鹵仿，、和分別稱為氯仿、溴仿和碘仿。碘仿反應(yīng)可用于鑒別乙醛、甲基酮，也可用于羧酸制備。
酸 催 化
??酸催化下鹵代反應(yīng)的速度只與酮的濃度和酸的濃度有關(guān)，與鹵素的濃度大小無關(guān)。實(shí)驗(yàn)證明反應(yīng)是通過烯醇式進(jìn)行的，生成烯醇是決定反應(yīng)速度的步驟：
??因此，醛、酮的鹵代實(shí)際上是鹵素與碳碳雙鍵的親電加成。鹵素是吸電子的取代基在醛、酮α－位導(dǎo)入鹵原子，使鍵上的電子云向碳原子方向移動(dòng)，氧原子上的電子云密度減小，接受質(zhì)子的能力降低。而羰基氧原子接受質(zhì)子是醛、酮在酸性溶液中變成烯醇的必要條件。因此，α一鹵代醛、酮比未鹵代的醛酮更不容易變成烯醇式。醛酮在酸催化下容易控制在一鹵代的階段。
堿 催 化
??醛酮在堿催化下的鹵代反應(yīng)也是通過烯醇進(jìn)行的。
??當(dāng)用堿催化時(shí)，鹵代反應(yīng)速度很快，一鹵代以后的α氫酸性增強(qiáng)，α一二鹵代醛酮中的α一氫酸性更強(qiáng)。酸性強(qiáng)的化合物在堿性溶液中更容易變成烯醇鹽，所以反應(yīng)不僅不能控制在生成一鹵或二鹵代物階段，而且同碳三鹵代物還會(huì)和堿作用進(jìn)一步分解。如：
??這種三鹵代物在堿的存在下，會(huì)進(jìn)一步發(fā)生三鹵甲基和羰基碳之間鍵的斷裂，生成三鹵甲烷和羧酸鹽。
碘 仿 反 應(yīng)
??我們把含有的醛、酮與次鹵酸鹽溶液（即鹵素的堿溶液）作用，最后生成三鹵甲烷的反應(yīng)叫做鹵仿反應(yīng)。
??碘仿是不溶于水的亮黃色固體，具有特殊氣味，可用于鑒別乙醛、甲基酮和含有的醇。氯仿或溴仿反應(yīng)也是制備羧酸的一種方法，主要用于制備用其它方法難于制得的羧酸，且生成比原料少一個(gè)碳的羧酸。如：