其 他 回 答共1條
1樓
官能團:是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團.
鹵素原子、羥基、醛基、羧基、硝基,以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等都是官能團,官能團在有機化學(xué)中具有以下5個方面的作用。
1.決定有機物的種類
有機物的分類依據(jù)有組成、碳鏈、官能團和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同,可由下列兩表看出來。
烴的分類法:
烴的衍生物的分類法:
2.產(chǎn)生官能團的位置異構(gòu)和種類異構(gòu)
中學(xué)化學(xué)中有機物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)和官能團的種類異構(gòu)三種。對于同類有機物,由于官能團的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團的位置異構(gòu),如下面一氯乙烯的8種異構(gòu)體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu)。
對于同一種原子組成,卻形成了不同的官能團,從而形成了不同的有機物類別,這就是官能團的種類異構(gòu)。如:相同碳原子數(shù)的醛和酮,相同碳原子數(shù)的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構(gòu)。
3.決定一類或幾類有機物的化學(xué)性質(zhì)
官能團對有機物的性質(zhì)起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。因此,學(xué)習(xí)有機物的性質(zhì)實際上是學(xué)習(xí)官能團的性質(zhì),含有什么官能團的有機物就應(yīng)該具備這種官能團的化學(xué)性質(zhì),不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學(xué)性質(zhì),這是學(xué)習(xí)有機化學(xué)特別要認識到的一點。例如,醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認為這是醛類較特征的反應(yīng);但這不是醛類物質(zhì)所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質(zhì),如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。
4.影響其它基團的性質(zhì)
有機物分子中的基團之間存在著相互影響,這包括官能團對烴基的影響,烴基對官能團的影響,以及含有多官能團的物質(zhì)中官能團之間的的相互影響。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團不同,在酸性上存在差異。
R-OH 中性,不能與NaOH、Na2CO3反應(yīng);
C6H5-OH 極弱酸性,比碳酸弱,不能使指示劑變色,能與NaOH反應(yīng),不能與Na2CO3反應(yīng);
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)。
顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離。
② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子連接一個氫原子,而酮中羰基碳原子上連接著烴基,故前者具有還原性,后者比較穩(wěn)定,不為弱氧化劑所氧化。
③ 同一分子內(nèi)的原子團也相互影響。如苯酚,-OH使苯環(huán)易于取代(致活),苯基使-OH顯示酸性(即電離出H+)。果糖中,多羥基影響羰基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
由上可知,我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學(xué)性質(zhì),也可以由物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)來判斷它所含有的官能團。如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個羥基,故為多羥基醛。
5.有機物的許多性質(zhì)發(fā)生在官能團上
有機化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團上,因此,要注意反應(yīng)發(fā)生在什么鍵上,以便正確地書寫化學(xué)方程式。
如醛的加氫發(fā)生在醛基碳氧鍵上,氧化發(fā)生在醛基的碳氫鍵上;鹵代烴的取代發(fā)生在碳鹵鍵上,消去發(fā)生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳氫鍵上;醇的酯化是羥基中的O—H鍵斷裂,取代則是C—O鍵斷裂;加聚反應(yīng)是含碳碳雙鍵(>C=C<)(并不一定是烯烴)的化合物的特有反應(yīng),聚合時,將雙鍵碳上的基團上下甩,打開雙鍵中的一鍵后手拉手地連起來。
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