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馬爾科夫尼科夫規(guī)則（Markovnikov Rule）簡稱“馬氏規(guī)則”
它是指有機(jī)反應(yīng)中的一條規(guī)律。1870年由馬爾科夫尼科夫發(fā)現(xiàn)。馬氏規(guī)則規(guī)定：在烯烴的親電加成反應(yīng)中，加成試劑的正性基團(tuán)將加到烯烴雙鍵 ( 或叁鍵 )帶取代基較少 (或含氫較多 )的碳原子上 。它闡明了在加成試劑與烯烴發(fā)生反應(yīng)中，如可能產(chǎn)生兩種異構(gòu)體時，為何往往只產(chǎn)生其中的一種。例如，在鹵化氫對異丁烯的加成反應(yīng)中，HX 的正離子H連接到雙鍵末端的碳原子上，形成叔鹵代物：
馬氏規(guī)則的這種具有選擇性的加成稱為區(qū)位選擇，可以用電子效應(yīng)來闡明 。帶正電荷部分的Y首先進(jìn)攻雙鍵，它傾向于加成到雙鍵中電子密度較高的一端，同時所生成的正碳離子一端帶有取代基：
由于烷基的超共軛穩(wěn)定作用，有利于正電荷的分散，結(jié)構(gòu)式a比b穩(wěn)定，是加成反應(yīng)的主要方向。因此，馬氏規(guī)則可以用來預(yù)示親電加成反應(yīng)的方向。
在自由基加成反應(yīng)中，加成試劑對烯烴的加成位置往往與馬氏規(guī)則不一致。例如，在溴化氫對異丁烯的加成反應(yīng)中，若在過氧化物的作用下，則溴原子連接到末端碳原子上，而不是按馬氏規(guī)則所預(yù)示那樣，連在第二碳原子上，結(jié)果得到2-甲基溴丙烷：
這一現(xiàn)象稱為過氧化物效應(yīng)。造成這種現(xiàn)象的原因是：在上述自由基加成反應(yīng)中，首先進(jìn)攻雙鍵的試劑是Br·。由于生成自由基的穩(wěn)定性不同，二級碳自由基因受兩個甲基的超共軛穩(wěn)定作用，要比一級碳自由基的穩(wěn)定性大，故前者成為加成反應(yīng)的主要方向