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羧酸 carboxylic acid
類通式RCOOH或R(COOH)n 化合物式R脂烴基或芳烴基分別稱脂肪(族)酸或芳香(族)酸又根據(jù)羧基數(shù)目分元酸、二元酸與多元酸呈酸性與堿成鹽般與三氯化磷反應(yīng)成酰氯；用五氧化二磷脫水生成酸酐；酸催化下與醇反應(yīng)生成酯；與氨反應(yīng)生成酰胺；用四氫化鋰鋁(LiAlH4)還原生成醇由醇、醛、飽和烴、芳烴側(cè)鏈等氧化或腈水解或格利雅試劑與干冰反應(yīng)等方法制取用來源于動植物油脂或蠟進行皂化獲得6至18碳原子直鏈脂肪(族)酸
含有羧基—COOH化合物通式式R氫 、鏈烴基、環(huán)烴基或芳烴基 廣泛存于自界根據(jù)與羧基相連烴基同分脂肪酸、芳香酸、飽和酸和飽和酸等根據(jù)分子羧基數(shù)目同又分元羧酸、二元羧酸和多元羧酸脂肪酸由于脂肪水解產(chǎn)物因而得名類非常重要化合物元飽和脂肪羧酸通式:CnH2nO2
飽和元羧酸
物理性質(zhì)：
飽和元羧酸甲酸、乙酸、丙酸具有強烈酸味和刺激性含有4~9C原子具有腐敗惡臭油狀液體含10C上石蠟狀固體揮發(fā)性低沒有氣味
飽和元羧酸沸點甚至比相對分子質(zhì)量相似醇還高例：甲酸與乙醇相對分子質(zhì)量相同乙醇沸點78.5℃而甲酸100.7℃由于甲酸分子間存氫鍵根據(jù)電子衍射等方法由于氫鍵存低級酸甚至蒸汽也二聚體形式存甲酸分子間氫鍵鍵能30KJ/mol,而乙醇分子間氫鍵25KJ/mol
直鏈飽和元羧酸熔點隨分子C原子數(shù)目增加呈鋸齒形變化含偶數(shù)C原子酸熔點比相鄰兩奇數(shù)C原子酸熔點高由于含偶數(shù)C原子鏈鏈端甲基和羧基分鏈兩邊而奇數(shù)C原子鏈則C鏈同邊前者具有較高對稱性使羧酸晶格更緊密排列們之間具有較大吸引力熔點較高
羧基親水基與水形成氫鍵所低級羧酸能與水任意比互溶；隨著相對分子質(zhì)量增加憎水基（烴基）愈來愈大水溶解度越來越小
對長鏈脂肪酸X射線研究證明了些分子C鏈按鋸齒形排列兩分子間羧基氫鍵締合締合雙分子有規(guī)律層層排列每層間相互締合羧基引力強而層與層之間引力微弱烴基相毗鄰相互間容易滑動也高級脂肪酸具有潤滑性原因
化學性質(zhì)：
羧酸分子羧基碳原子sp2雜化軌道分別與烴基和兩氧原子形成3σ鍵3σ鍵同平面上剩余p電子與氧原子形成π鍵構(gòu)成了羧基C=Oπ鍵羧基-OH部分上氧有對未共用電子與π鍵形成p-π共軛體系由于p-π共軛-OH基上氧原子上電子云向羰基移動O-H間電子云更靠近氧原子使得O-H鍵極性增強有利于H原子離解所羧酸酸性強于醇
當羧酸離解出Hp-π共軛更加完全鍵長發(fā)生平均化-COOˉ基團上負電荷再集氧原子上而平均分配兩氧原子上
羧酸常見反應(yīng)：
⑴羧酸弱酸跟堿反應(yīng)生成鹽和水：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑵羧基上OH取代反應(yīng)：①酯化反應(yīng)：R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O
②成酰鹵反應(yīng)：3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3
③成酸酐反應(yīng)：RCOOH+RCOOH （加熱）→R-COOCO-R+H2O
④成酰胺反應(yīng)：CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ；
CH3COONH4（加熱）→CH3COONH2+H2O
⑶脫羧反應(yīng)：除甲酸外乙酸同系物直接加熱都容易脫去羧基（失去CO2）特殊條件下也發(fā)生脫羧反應(yīng)：無水醋酸鈉與堿石灰混合強熱生成甲烷：CH3COONa+NaOH(熱熔）→CH4↑+Na2CO3