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芳香烴簡稱芳烴通常指分子含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)碳?xì)浠衔镩]鏈類種具有苯環(huán)基本結(jié)構(gòu)歷史上早期發(fā)現(xiàn)類化合物多有芳香味道,所稱些烴類物質(zhì)芳香烴,來發(fā)現(xiàn)具有芳香味道烴類也都統(tǒng)沿用種叫法例苯、萘等苯同系物通式CnH2n-6（n≥6）
芳香烴定義
簡介
芳香族化合物歷史上指類從植物膠里取得具有芳香氣味物質(zhì)目前已知芳香族化合芳香烴
物大多數(shù)沒有香味因此芳香詞已經(jīng)失去了原有意義只由于習(xí)慣而沿用至今[1] 芳香族化合物符合休克爾規(guī)則碳環(huán)化合物及其衍生物總稱們分子都具有閉合環(huán)狀共軛體系；∏電子滿足4n+2,且高度離域;鍵長平均化.因此,該類化合物雖具有高度飽和情況,性質(zhì)卻比較穩(wěn)定,比容易發(fā)生取代而難加成和氧化本部分重點掌握芳烴結(jié)構(gòu)、命名、化學(xué)性質(zhì)、定位效應(yīng)及應(yīng)用于有機合成[2]
命名
兩種情況：單環(huán)芳烴命名通常苯環(huán)作母體烷基作取代基二結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜芳烴通常烴基母體苯環(huán)作取代基例：12-二甲苯；2-甲基-3-苯基戊烷；二苯甲烷等 對于多官能團化合物命名注意判斷官能團優(yōu)先次序排前面優(yōu)先母體 般：正離子、COOH、SO3H、COOR、COCl、CONH2、CN、CHO、CO、OH、SH、NH2、炔、烯、醚、X、NO2等[2]
結(jié)構(gòu)
苯分子結(jié)構(gòu)特點： 1、6C都sp2雜化 2、所有原子共平面 3、分子有閉合環(huán)狀共軛體系鍵長平均化 4、穩(wěn)定性高[2]
芳香烴來源
芳香烴主要來源于煤、焦油和石油芳香烴溶于水溶于有機溶劑芳香烴般比水輕；沸點隨芳香烴
分子量增加而升高芳香烴易起取代反應(yīng)定條件下也能起加成反應(yīng)苯跟氯氣鐵催化劑條件下生成氯苯和氯化氫光照下則發(fā)生加成反應(yīng)生成六氯化苯(C6H6Cl6)芳香烴主要用于制藥、染料等工業(yè)
性質(zhì)介紹
親電取代反應(yīng)
主要包含五方面：鹵代：與鹵素及鐵粉或相應(yīng)三鹵化鐵存條件下發(fā)生苯環(huán)上H被取代反 多環(huán)芳香烴
應(yīng)鹵素反應(yīng)活性：F>Cl>Br>I同苯衍生物發(fā)生活性：烷基苯>苯>苯環(huán)上有吸電子基衍生物 烷基苯發(fā)生鹵代時候上述催化劑發(fā)生苯環(huán)上H取代反應(yīng)；光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上H被取代反應(yīng) 應(yīng)用：鑒別（溴水或溴四氯化碳溶液）：鑒別：苯、己烷、苯乙烯（答案：step1：溴水；step2：溴水、Fe粉） 硝化：與濃硫酸及濃硝酸（混酸）存條件下水浴溫度55攝氏度至60攝氏度范圍內(nèi)向苯環(huán)上引入硝基生成硝基苯同化合物發(fā)生硝化速度同上 磺化：與濃硫酸發(fā)生反應(yīng)向苯環(huán)引入磺酸基該反應(yīng)逆反應(yīng)酸性水溶液磺酸基脫離故用于基團保護(hù)烷基苯磺化產(chǎn)物隨溫度變化：高溫時主要得對位產(chǎn)物低溫時主要得 芳香烴——化學(xué)反應(yīng)
鄰位產(chǎn)物F-C烷基化：條件無水AlX3等Lewis酸存情況下苯及衍生物與RX、烯烴、醇發(fā)生烷基化反應(yīng)向苯環(huán)引入烷基逆反應(yīng)常生成多元取代物并且反應(yīng)過程會發(fā)生C正離子重排常常得需要產(chǎn)物該反應(yīng)當(dāng)苯環(huán)上連接有吸電子基團時能進(jìn)行：由苯合成甲苯、乙苯、異丙苯 F-C?；簵l件同上苯及衍生物與RCOX、酸酐等發(fā)生反應(yīng)RCO-基團引入苯環(huán)上此反應(yīng)會重排苯環(huán)上連接有吸電子基團時也能發(fā)生：苯合成正丙苯、苯乙酮 親電取代反應(yīng)活性小結(jié)：連接給電子基苯取代物反應(yīng)速度大于苯且連接給電子基越多活性越大；相反連接吸電子基苯取代物反應(yīng)速度小于苯且連接吸電子基越多活性越小[2]
加成反應(yīng)
與H2：催化劑Pt、Pd、Ni等存條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)終生成環(huán)己烷與Cl2：光照條件下發(fā)生自由基加成反應(yīng)終生成六六六[3]
氧化反應(yīng)
苯本身難于氧化和苯環(huán)相鄰碳上有氫原子烴同系物無論R-碳鏈長短則高錳酸鉀酸性條件下氧化般都生成苯甲酸而沒有α-H苯衍生物則難氧化該反應(yīng)用于合成羧酸或者鑒別現(xiàn)象：高錳酸鉀溶液紫紅色褪去
定位效應(yīng)
兩類定位基鄰、對位定位基又稱第類定位基包含：所有給電子基和鹵素們使新引入基團進(jìn)入們鄰位和對位給電子基使苯環(huán)活化而X2則使苯環(huán)鈍化間位定位基又稱第二類定位基包含：除了鹵素外所有吸電子基們使新引入基團進(jìn)入們間位們都使苯環(huán)鈍化 二取代苯定位規(guī)則：原有兩取代基定位作用致進(jìn)入共同定位位置間氯甲苯等原有兩取代基定位作用致有兩種情況：兩取代基屬于同類則由定位效應(yīng)強決定；若兩取代基屬于同類時則由第類定位基決定[3]
芳香烴分類
根據(jù)結(jié)構(gòu)同分三類： ①單環(huán)芳香烴苯同系物 ②稠環(huán)芳香烴萘、蒽、菲等； ③多環(huán)芳香烴聯(lián)苯、三苯甲烷 主要來源于石油和煤焦油芳香烴有機化學(xué)工業(yè)里基本原料現(xiàn)代用藥物、炸藥、染料絕大多數(shù)由芳香烴合成燃料、塑料、橡膠及糖精也用芳香烴原料
種類介紹
簡介
根據(jù)結(jié)構(gòu)同分三類：①單環(huán)芳香烴即苯同系物；②稠環(huán)芳香烴萘、蒽、菲等；③多環(huán)芳香烴聯(lián)苯、三苯甲烷主要來源于石油和煤焦油芳香烴有機化學(xué)工業(yè)里基本原料現(xiàn)代用藥物、炸藥、染料絕大多數(shù)由芳香烴合成燃料、塑料、橡膠及糖精也用芳香烴原料
多環(huán)芳香烴
多環(huán)芳香烴（PolycyclicAromaticHydrocarbons,PAH）分子含有兩或兩上苯環(huán)結(jié)構(gòu)化合物早被認(rèn)識化學(xué)致癌物早1775年英國外科醫(yī)生Pott提出打掃煙囪童工成年多發(fā)陰囊癌其原因燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊皮膚所致實際上煤炱多環(huán)芳香烴所致多環(huán)芳香烴也早動物實驗獲得成功化學(xué)致癌物1915年日本學(xué)者Yamagiwa和Ichikawa,用煤焦油多環(huán)芳香烴所致五十年代前多環(huán)芳香烴曾被認(rèn)主要致癌因素五十年代各種同類型致癌物之類從總來說致癌物仍有重要地位因至今仍數(shù)量多類致癌物而且分布極廣空氣、土壤、水體及植物都有其存甚至深達(dá)地層下五十米石灰石也分離出了34-苯并芘自界主要存于煤、石油、焦油和瀝青也由含碳?xì)湓鼗衔锿耆紵a(chǎn)生汽車、飛機及各種機動車輛所排出廢氣和香煙煙霧均含有多種致癌性多環(huán)芳香烴露天焚燒（失火、燒荒）產(chǎn)生多種多環(huán)芳香烴致癌物煙熏、烘烤及焙焦食品均受多環(huán)芳香烴污染 致癌性多環(huán)芳香類別目前已發(fā)現(xiàn)致癌性多環(huán)芳香烴及其致癌性衍生物已達(dá)400多種按其化學(xué)結(jié)構(gòu)基本上分成苯環(huán)和雜環(huán)兩類
苯環(huán)類多環(huán)芳香烴
苯單環(huán)芳香烴多環(huán)芳香烴母體過去直認(rèn)苯無致癌作用近年來通過動物實驗和臨床觀察發(fā)現(xiàn)苯能抑制造血系統(tǒng)長期接觸高濃度苯引起白血病1965年報道由苯引起急性與慢性白血病已達(dá)60例
三環(huán)芳香烴
二環(huán)芳香烴致癌三環(huán)上多環(huán)芳香烴才有致癌性三環(huán)芳香烴兩異構(gòu)體蒽和菲都無致癌性們某些甲基衍生物有致癌性例910-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性菲環(huán)戊基衍生物有少具有較強致癌性特別15H-環(huán)戊并（a）菲二甲基及三甲基衍生物具有強烈致癌性[4]
四環(huán)芳香烴
四環(huán)芳香烴有六異構(gòu)體實驗證明只有34-苯并菲有等強度致癌性12-苯并蒽和屈有極弱致癌性們甲基衍生物2-甲基-34-苯并菲強致癌物12-苯并蒽許多甲基、烷基及多種其取代基衍生物都有定致癌性910-二甲基-12-苯并蒽目前已知致癌性多環(huán)芳香烴作用快、活性大皮膚致癌物之屈能致癌活性較弱致癌物衍生物3-甲基屈及5-甲基屈具有強烈致癌作用[4]
五環(huán)芳香烴
五環(huán)芳香烴有十五異構(gòu)體其五有致癌性34-苯并芘特強致癌物1256-二苯并蒽強致癌物1234-二苯并菲強致癌物1278-二苯并蒽和1256-二苯并菲弱致癌物[4]
六環(huán)芳香烴
六環(huán)芳香烴異構(gòu)體比五環(huán)芳香烴更多進(jìn)行過致癌實驗僅十多種其3489-二苯并芘強致癌物1234-二苯并芘致癌性強34910-二苯并芘及1234-二苯并芘7-甲基衍生物也有明顯致癌作用其余六環(huán)芳香烴無致癌作用或僅有弱致癌性七環(huán)上芳香烴研究得較少
其多環(huán)芳香烴
致癌性其多環(huán)芳香烴還多現(xiàn)舉例下芴類：芴本身無致癌性其某些衍生物具有致癌性例1256-二苯并芴、1278-二苯并芴和1234-二苯并芴等已被證實具有定致癌性使小鼠發(fā)生皮膚癌23-苯并芴蒽和78-苯并芴蒽具有強致癌作用對小鼠皮膚致癌作用僅次于34-苯并芘膽蒽類：膽蒽具有較強致癌性許多甲基及其烷基衍生物也具有較強致癌性例3-甲基膽蒽極強致癌物致小鼠皮膚、宮頸、肺癌等癌癥腸道由細(xì)菌作用脫氧膽酸轉(zhuǎn)化甲基膽蒽化學(xué)致癌物能對人體有致癌作用[4]
雜環(huán)類多環(huán)芳香烴
多環(huán)芳香烴環(huán)碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成化合物雜環(huán)多環(huán)芳香烴雜環(huán)類多芳香烴有些化合物具有定致癌性現(xiàn)含氮苯稠雜環(huán)類舉例下 苯并吖淀：蒽分子環(huán)10位碳原子被氮原子取代化合物吖淀苯并（a）吖啶、苯并(c)吖啶均無致癌性們某些甲基衍生物卻有致癌性例81012-三甲基苯并(a)吖啶和91012-三甲基苯并(a)吖啶均強致癌物79-二甲基苯并(c)吖啶和710-二甲基苯并(c)吖啶均極強致癌物二者致癌力比3-甲基膽蒽還強 二苯并吖啶：二苯并吖啶研究較多有三異構(gòu)體即二苯并（a,h）吖啶、及二苯并（c,h）吖啶三者均有致癌性二苯并（a,h）吖啶和二苯并（a,j）吖啶某些烷基衍生物有致癌性二苯并（a,h）吖啶8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性 咔唑：芴分子環(huán)9位碳原子被氮原子取代化合物些單苯及雙苯衍生物已有少被證實有致癌性例7-H-二苯并（a,g）咔唑和7-H-二苯并（c,g）咔唑?qū)π“资蠖加兄掳┳饔谜逳-甲基及N-乙基衍生物有弱致癌活性近年來又發(fā)現(xiàn)些二氮雜苯并咔唑類化合物也具有明顯致癌物其11-氮雜-二苯并（c,i）咔唑及1-氮雜-二苯并（a,i）咔唑強致癌物含氮苯稠雜環(huán)致癌性本世紀(jì)五十年代才開始研究類化合物致癌作用像對多環(huán)芳香烴化合物研究得樣深入、廣泛而且大多數(shù)缺乏對人致癌充分證據(jù)類化合物廣泛分布于自界少植物生物堿和其生物物質(zhì)多還人工合成藥物因此利用些化合物時應(yīng)加注意 七環(huán)上芳香烴研究得較少 其多環(huán)芳香烴 致癌性其多環(huán)芳香烴還多現(xiàn)舉例下 芴類 芴本身無致癌性其某些衍生物具有致癌性 例1256-二苯并芴、1278-二苯并芴和1234-二苯并芴等已被證實具有定致癌性使小鼠發(fā)生皮膚癌23-苯并芴蒽和78-苯并芴蒽具有強致癌作用對小鼠皮膚致癌作用僅次于34-苯并芘 膽蒽類 膽蒽具有較強致癌性許多甲基及其烷基衍生物也具有較強致癌性例3-甲基膽蒽極強致癌物致小鼠皮膚、宮頸、肺癌等癌癥腸道由細(xì)菌作用脫氧膽酸轉(zhuǎn)化甲基膽蒽化學(xué)致癌物能對人體有致癌作用 雜環(huán)類多環(huán)芳香烴 多環(huán)芳香烴環(huán)碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成化合物雜環(huán)多環(huán)芳香烴雜環(huán)類多芳香烴有些化合物具有定致癌性現(xiàn)含氮苯稠雜環(huán)類舉例下 二苯并吖啶 二苯并吖啶研究較多有三異構(gòu)體即二苯并（a,h）吖啶、及二苯并（c,h）吖啶三者均有致癌性二苯并（a,h）吖啶和二苯并（a,j）吖啶某些烷基衍生物有致癌性二苯并（a,h）吖啶8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性 咔唑芴分子環(huán)9位碳原子被氮原子取代化合物些單苯及雙苯衍生物已有少被證實有致癌性例7-H-二苯并（a,g）咔唑和7-H-二苯并（c,g）咔唑?qū)π“资蠖加兄掳┳饔谜逳-甲基及N-乙基衍生物有弱致癌活性近年來又發(fā)現(xiàn)些二氮雜苯并咔唑類化合物也具有明顯致癌物其11-氮雜-二苯并（c,i）咔唑及1-氮雜-二苯并（a,i）咔唑強致癌物 含氮苯稠雜環(huán)致癌性本世紀(jì)五十年代才開始研究類化合物致癌作用像對多環(huán)芳香烴化合物研究得樣深入、廣泛而且大多數(shù)缺乏對人致癌充分證據(jù)類化合物廣泛分布于自界少植物生物堿和其生物物質(zhì)多還人工合成藥物因此利用些化合物時應(yīng)加注意 芳香族化合物并所有芳香族化合物都有芳香味道因開始化學(xué)界研究和接觸類物質(zhì)從些染料些有香味花草得知有些物質(zhì)所才叫芳香族
多環(huán)芳香烴
簡介
多環(huán)芳香烴（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子含有兩或兩上苯環(huán)結(jié)構(gòu)化合物早被認(rèn)識化學(xué)致癌物早1775年英國外科醫(yī)生Pott提出打掃煙囪童工成年多發(fā)陰囊癌其原因燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊皮膚所致實際上煤炱多環(huán)芳香烴所致多環(huán)芳香烴也早動物實驗獲得成功化學(xué)致癌物1915年日本學(xué)者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油多環(huán)芳香烴所致五十年代前多環(huán)芳香烴曾被認(rèn)主要致癌因素五十年代各種同類型致癌物之類 從總來說致癌物仍有重要地位因至今仍數(shù)量多類致癌物而且分布極廣空氣、土壤、水體及植物都有其存甚至深達(dá)地層下五十米石灰石也分離出了34-苯并芘自界主要存于煤、石油、焦油和瀝青也由含碳?xì)湓鼗衔锿耆紵a(chǎn)生汽車、飛機及各種機動車輛所排出 廢氣和香煙煙霧均含有多種致癌性多環(huán)芳香烴露天焚燒（失火、燒荒）產(chǎn)生多種多環(huán)芳香烴致癌物煙熏、烘烤及焙焦食品均受多環(huán)芳香烴污染
致癌性多環(huán)芳香類別
目前已發(fā)現(xiàn)致癌性多環(huán)芳香烴及其致癌性衍生物已達(dá)400多種按其化學(xué)結(jié)構(gòu)基本上分成苯環(huán)和雜環(huán)兩類
苯環(huán)類多環(huán)芳香烴
苯單環(huán)芳香烴多環(huán)芳香烴母體過去直認(rèn)苯無致癌作用近年來通過動物實驗和臨床觀察發(fā)現(xiàn)苯能抑制造血系統(tǒng)長期接觸高濃度苯引起白血病1965年報道由苯引起急性與慢性白血病已達(dá)60例