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|列兵
烯烴化學性質(zhì)比較穩(wěn)定比烷烴活潑考慮烯烴碳-碳雙鍵比烷烴碳-碳單鍵強所大部分烯烴反應都有雙鍵斷開并形成兩新單鍵 烯烴特征反應都發(fā)生官能團 C=C 和 α-H 上
催化加氫反應
CH2=CH2+H2→CH3—CH3 烯烴與氫作用生成烷烴反應稱加氫反應又稱氫化反應 加氫反應活化能大即使加熱條件下也難發(fā)生而催化劑作用下反應能順利進行故稱催化加氫 有機化學加氫反應又稱還原反應 反應有下特點: ?、伲D(zhuǎn)化率接近100%產(chǎn)物容易純化(實驗室常用來合成小量烷烴;烯烴能定量吸收氫用反應測定分子雙鍵數(shù)目) ?、冢託浞磻呋瘎┒鄶?shù)過渡金屬常把些催化劑粉浸漬活性碳和氧化鋁顆粒上;同催化劑反應條件樣有常壓能反應有需壓力下進行工業(yè)上常用多孔骨架鎳(又稱Raney鎳)催化劑 ?、郏託浞磻y易與烯烴結(jié)構(gòu)有關般情況下雙鍵碳原子上取代基多烯烴容易進行加成反應 ④.般情況下加氫反應產(chǎn)物順式產(chǎn)物主因此稱順勢加氫 ?、荩呋瘎┳饔酶淖兎磻緩浇档头磻罨馨阏J加氫反應H2和烯烴同時吸附催化劑表面上催化劑促進H2 σ鍵斷裂形成兩M-H σ鍵再與配位金屬表面烯烴反應 ?、蓿託浞磻I(yè)上有重要應用石油加工得粗汽油常用加氫方法除去烯烴得加氫汽油提高油品質(zhì)量又常飽和脂肪酸酯氫化制備人工黃油提高食用價值 ⑦.加氫反應放熱反應反應熱稱氫化焓同結(jié)構(gòu)烯烴氫化焓有差異
加鹵素反應:
烯烴容易與鹵素發(fā)生反應制備鄰二鹵代烷主要方法: CH2=CH2+X2→CH2X CH2X ①.反應室溫下能迅速反應實驗室用鑒別烯烴存(溴四氯化碳溶液紅棕色溴消耗變成無色) ?、冢u素反應活性規(guī)律: 氟反應激烈易控制;碘逆反應平衡偏向烯烴邊;常用鹵素Cl2和Br2且反應活性Cl2>Br2 ?、郏N與溴反應得反式加成產(chǎn)物產(chǎn)物外消旋體
3、加質(zhì)子酸反應
烯烴能與質(zhì)子酸進行加成反應: CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 特點: 1.對稱烯烴加成規(guī)律 當烯烴對稱烯烴(雙鍵兩碳被對稱取代)時 酸質(zhì)子主要加含氫較多碳上而負性離子加含氫較少碳原子上稱馬爾科夫尼科夫經(jīng)驗規(guī)則也稱對稱烯烴加成規(guī)律烯烴對稱性越大對稱加成規(guī)律越明顯 2.烯烴結(jié)構(gòu)影響加成反應 烯烴加成反應活性: (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 3.質(zhì)子酸酸性影響 酸性越強加成反應越快鹵化氫與烯烴加成反應活性: HI > HBr > HCl 酸弱酸H2O和ROH則需要強酸做催化劑 烯烴與硫酸加成得硫酸氫酯者水解得醇種間接合成醇方法: CH3CH=CH2+H2SO4→H3CCHCH3----(H2O)----CH3CHCH3+H2SO4 │ │ OSO3H OH
4、加次鹵酸反應
烯烴與鹵素水溶液反應生成β-鹵代醇: CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 鹵素、質(zhì)子酸次鹵酸等都親電試劑烯烴加成反應親電加成反應反應能進行因烯烴π鍵電子易流動環(huán)境(試劑)影響下偏雙鍵碳邊丙烯樣對稱烯烴由于烷基供電性使π鍵電子均勻分布靠近甲基碳上有微量正電荷 離甲基遠碳上帶有微量負電荷 外電場存下進步加劇正負電荷分離使親電試劑容易與烯烴發(fā)生親電加成 飽和烴碳原子能與其原子或原子團直接結(jié)合只能發(fā)生取代反應而飽和烴碳原子能與其原子或原子團直接結(jié)合發(fā)生加成反應
5加聚反應
加聚反應(Addition Polymerization):即加成聚合反應 烯類單體經(jīng)加成而聚合起來反應加聚反應無副產(chǎn)物
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